迈克尔·乔丹的夺冠历程定义了NBA的一个时代。他的六个总冠军全部在芝加哥公牛队获得，分为两个辉煌的三连冠时期。
第一个三连冠 (1991-1993)
1991年：初登王座
1990-91赛季，乔丹率领公牛在总决赛中以4比1击败“魔术师”约翰逊领衔的洛杉矶湖人。乔丹场均得到31.2分、11.4次助攻，赢得生涯首个总决赛MVP。
1992年：卫冕成功
1991-92赛季，公牛在总决赛面对波特兰开拓者。乔丹在首场比赛中投进6记三分球，最终以4比2夺冠。他再次获得总决赛MVP。
1993年：三连冠王朝
1992-93赛季，乔丹面对好友查尔斯·巴克利的菲尼克斯太阳。总决赛第六场，约翰·帕克森命中关键三分，公牛以4比2获胜，成就首个三连冠。乔丹连续三年获得总决赛MVP。
此后乔丹首次宣布退役。1995年3月他复出，但该赛季公牛在季后赛止步东部半决赛。
第二个三连冠 (1996-1998)
1996年：72胜与王者归来
1995-96赛季，公牛取得创纪录的72胜10负。总决赛中，他们以4比2战胜西雅图超音速。乔丹收获个人第四座总冠军奖杯和总决赛MVP。
1997年：“流感之战”
1996-97赛季，公牛在总决赛再遇犹他爵士。第五场赛前乔丹食物中毒，仍带病砍下38分，帮助球队取胜。公牛最终以4比2夺冠，乔丹第五次获总决赛MVP。
1998年：“最后一投”与完美谢幕
1997-98赛季总决赛，公牛再次对阵爵士。第六场最后时刻，乔丹从卡尔·马龙手中断球，晃倒拜伦·拉塞尔命中中投，完成“最后一投”。公牛以4比2赢得第六个总冠军，乔丹第六次荣膺总决赛MVP。
这六个冠军赛季，乔丹全部当选总决赛最有价值球员。他的夺冠年份分别是1991、1992、1993、1996、1997和1998年。