王健林在中国足球领域的投资与大连足球俱乐部紧密相连。他的投资并非指向一个单一的、名称始终不变的实体，而是伴随着中国足球职业化进程及大连足球俱乐部数次所有权更迭的一段复杂历程。这段历程的核心是“大连万达足球俱乐部”，以及其后的“大连实德”、“大连一方”等名称。
初次投资与大连万达的辉煌
王健林对足球俱乐部的直接投资始于1994年，即中国足球职业联赛（甲A联赛）启航之年。他旗下的万达集团入主当时的大连足球队，俱乐部更名为“大连万达足球俱乐部”。在万达集团雄厚资金的支持下，大连万达队迅速建立起一个王朝，在甲A联赛初期豪取多个联赛冠军，创造了连续不败的纪录，成为中国足坛的霸主。这一时期，王健林的投入是巨大且直接的，他通过俱乐部将资金注入球队建设、球员引进和青训体系。
首次退出与所有权转让
然而，这段辉煌在1998年后遭遇重大挫折。1998年足协杯半决赛中，大连万达因遭遇争议判罚而输球，此举彻底激怒了王健林。他公开抨击“中国足球太黑暗”，并随即宣布“永久退出”中国足球。1999年，王健林将俱乐部出售给了实德集团的徐明，交易价格为1.2亿元人民币。据资料记载，他在首次投资足球的五年间，总花费超过了3.5亿人民币。随着这次出售，俱乐部更名为“大连实德足球俱乐部”，王健林与足球的第一次亲密接触以充满遗憾的方式画上句号。
再次回归与支持模式的转变
王健林并未真正永久远离足球。随着中国足球环境的变化，尤其是“金元足球”时代的兴起，资本再度将目光投向足球领域。大约在2010年代中后期，王健林以另一种形式回归了大连足球。此时的大连俱乐部经历了实德时代后，已由“大连一方集团”接手。万达集团并未直接收购俱乐部股权，而是通过巨额赞助、承担俱乐部债务、支付球员薪酬等方式，重新成为大连足球最重要的支持者。这种模式使得俱乐部在名称上虽为“大连一方”，但其运营资金和实际支持方很大程度上来自万达集团。2017年，在万达的支持下，大连一方队成功重返中超联赛。
最新动向：从支持到重建
近期的事态发展表明，王健林与万达集团对大连足球的介入策略可能再次调整。根据最新信息，万达集团将不再延续之前的赞助支持模式，而是计划寻求“自己重建职业俱乐部”。这意味着万达可能意图重新直接掌控一支职业足球俱乐部，以全新的架构和方式继续支持大连足球的发展。这一动向表明，尽管历经波折，王健林投资足球的情感纽带与战略考量始终围绕着大连这座城市，其投资对象从“大连万达”到间接支持的“大连一方”，未来可能再度回归到一个由万达直接主导的新俱乐部实体。